После Второй мировой войны Boeing вновь вышел на рынок пассажирских перевозок с новым дальнемагистральным авиалайнером Stratocruiser (модель 377). Это был первый коммерческий лайнер от Boeing со времен Stratoliner, и, как и его военный аналог, C-97, базировался на бомбардировщике B-29. При его создании использовали все достижения военной авиации того времени.
Первый полет Stratocruisers состоялся 8 июля 1947 года. Среди его особенностей были две пассажирские палубы и герметичная кабина, относительно новая функция для того времени на подобных самолетах. Он мог перевозить до 100 пассажиров на главной палубе плюс 14 в салоне нижней палубы.
Авиакомпания Pan American разместила первый заказ на 20 лайнеров Stratocruisers стоимостью 24 миллиона долларов. После поставки самолетов, они начали летать между Сан-Франциско, Калифорнией и Гонолулу в 1949 году. Boeing построил 56 Stratocruiser между 1947 и 1950 годами. Самолет ознаменовал собой первый значительный успех компании в продаже пассажирских самолетов авиакомпаниям других стран.
В начале 1960-х годов на базе Boeing 377 Stratocruiser были созданы транспортные самолеты с фюзеляжем раздутой китообразной формы для перевозки секций космических кораблей. Было собрано девять подобных самолетов.
На борту двухэтажного Boeing 377 пассажиры могли спуститься по винтовой лестнице с главной палубы в нижний салон. Это была самая роскошная особенность Стратокрузера. Здесь пассажиры могли пообщаться и насладиться послеобеденным напитком и, возможно, игрой в карты. Хотя подобные салоны были и на других самолетах той эпохи, ни один из них не был таким большим и роскошным, как салон на борту Boeing 377 Stratocruiser авиакомпании Pan American World Airways.
В задней части Stratocruisers располагался большой современный камбуз с множеством печей, восемью емкостями для горячих напитков, отделениями для фарфора и постельного белья и длинными столами из нержавеющей стали.